В четыре года Олеся начала заниматься художественной гимнастикой, в течение двенадцати лет девочка оттачивала свое мастерство, добившись неплохих результатов — стала кандидатом в мастера спорта.
Олесе было 14 лет, когда к ним в класс пришла ассистент режиссера по актерам, которая подбирала девочек и мальчиков для съемок фильма Владимира Потапова «Посредник»; Олеся очень удачно совмещала спорт с учебой, везде показывая отличные результаты, и поэтому была на хорошем счету в школе, именно ее и порекомендовала учительница для съемок.
По окончании школы Олеся решила оставить спорт, была принята в школу-студию МХАТ, сначала вольнослушателем, а потом переведена на дневное обучение; по окончании учебы в 1997 году сразу восемь театров сделали Олесе предложения, она выбрала театр Маяковского.
